Durante l’inverno, per gli appassionati del genere è possibile assistere agli spettacoli che vengono rappresentati al teatro Castagnoli, vero gioiello di Scansano inaugurato nel 1852.

Si può visitare il museo del paese dedicato alla vite e al vino e ricco di reperti risalenti al periodo etrusco e romano di cui è ricco il territorio scansanese.

In occasione della festa del patrono si può assistere alle caratteristiche sfilate in costume medievale organizzate dall’Antica contrada del Dentro e dalla Nobile contrada del Borgo  o  a  ferragosto  ci si può addirittura tuffare nel medioevo travestendosi e girando per i vicoli del paese vecchio tra bancarelle e menestrelli.

Durante il settembre scansanese, ogni fine settimana viene organizzato un mercatino con varie attrazioni, in particolare l’ultimo fine settimana si svolge, nelle antiche cantine e lungo le vie del paese la rinomata FESTA DELL’UVA con sfilate di carri allegorici, musica allegria e tanto Morellino.

Il terzo fine settimana di novembre avrà luogo la festa dell’olio, con assaggi di olio nuovo delle numerose aziende locali e non, bancarelle, musica e menù a tema nei ristoranti del paese.